音楽のマスタはMac上なので一旦Windowsに転送するのは面倒だなぁ、、と思ってたらMacから直接いけるよさげなアプリがあることを知りました。

intelligent Picture and Sound Pusher
iPSP ー PSPに写真や音楽を転送するための高性能ツール
iPSPは以下の機能を含むMacOS X向けのPSP用管理ツールです:

〓 自動ゲーム保存バックアップ
〓 “iTunes“ プレイリストの統合とスマートプレイリストのサポート
〓 “iPhotos” アルバムの統合とスマートアルバムのサポート
〓 マルチフォーマット・キューベースのマルチプロセッサーサポート付ビデオコンバーター
〓 自動オペレーション
〓 簡単なオプション
〓 ドライバーやエクステンションは不必要
〓 分かりやすいヘルプ
〓 英語・日本語対応
via PSP Freaks: MacでもPSP同期

なんか色々楽しそうな予感w